Хью Хефнер: «Я хотел издавать мужской журнал, потому что „много секса“ — было моей мечтой с подросткового возраста». С первого выпуска Playboy в 1953 году на его обложках побывали сотни звёзд.
«Издавать мужской журнал показалось мне лучшей возможностью для осуществления моей мечты, которую я вынашивал с подросткового возраста, — много секса», — сказал однажды Хью Хефнер. Он выпустил первый журнал Playboy в 1953 году. На первой обложке появилась одна из самых знаменитых женщин всех времён и народов — Мэрилин Монро. С тех пор на обложках Playboy побывали сотни звёзд. Одни из них боролись за возможность раздеться для скандального журнала, другие — всеми силами пытались этого избежать.
1953. Мэрилин Монро стала самой первой моделью на обложке Playboy. Журнал с её фотографией был выпущен 22 раза в 13 странах — от Румынии до Тайваня.

1977. Барбра Стрейзанд первый и единственный раз появилась на обложке Playboy вскоре после того, как её песня «Evergreen» второй раз получила премию «Оскар».

1978. Певица Долли Партон побывала на обложке Playboy один раз в том же году, когда был выпущен её двадцатый альбом «Heartbreaker».

1978. Актриса Фэрра Фосетт была представлена на 15 обложках Playboy в десяти странах, в том числе четыре раза в США. В 1995 году Playboy с 48-летней Фэррой на обложке стал самым продаваемым журналом десятилетия.

1985. Мадонна украшала обложки Playboy в 10 странах, в том числе несколько раз в Испании.

1989. Ла Тойя Джексон появлялась на обложке Playboy 24 раза в 15 странах, в том числе дважды в США.

1989. Памела Андерсон украшала обложку Playboy 151 раз в 31 стране, в том числе 12 раз в США в период с 1989 по 2007 год. Кроме того она стала первой Playmate — моделью, представленной на развороте журнала.

1993. Актриса Анна Николь Смит побывала на обложке знаменитого мужского журнала 47 раз в 20 странах, в том числе пять раз в США.

1995. Дрю Бэрримор украшала обложку Playboy в 10 странах, от Японии до России.

1999. Шарлиз Терон появлялась на обложках Playboy трижды в Японии и США. Журнал с её фотографией покупали в невероятных количествах — 100 000 экземпляров только в США.

1999. «Чёрная пантера» Наоми Кэмпбелл украсила рождественский выпуск Playboy. Её фото напечатали на 18 обложках в 16 странах.

2003. Кармен Электра появилась в Playboy 44 раза в 21 стране, в том числе три раза в США в период с 2000 по 2009 год. Считается, что именно этот журнал сделал её знаменитой.

2004. Дениз Ричардс была моделью обложки Playboy в шести странах. Для американской версии журнала актриса снялась всего через пять месяцев после того, как родила второго ребёнка.

2005. Актриса Дженни Маккарти появилась на обложке Playboy 32 раза в 14 странах, в том числе шесть раз в США, последний раз в 2012 году — незадолго до её 40-летия.

2005. Знаменитая наследница и светская львица Пэрис Хилтон побывала на словацкой и американской обложках Playboy.

2006. Джессика Альба появилась на обложках Playboy один раз в США и Японии. Для американской обложки была использована фотография актрисы с рекламной съёмки фильма «Добро пожаловать в рай!». Джессика Альба подала в суд, заявив, что не давала согласия на использование снимка. Иск был отозван после того, как Хью Хефнер согласился сделать крупное пожертвование в пользу любой благотворительной организации на выбор актрисы.

2007. Мэрайя Кэри украсила обложку Playboy единственный раз в том же году, когда вышел её 11-й альбом «E = MC?", который сравнял певицу по популярности с Элвисом Пресли.

2007. Playboy с Ким Кардашьян на обложке вышел вскоре после премьеры её реалити-шоу «Семейство Кардашьян».

2009. Комедиантка Челси Хэндлер побывала на обложке Playboy один раз в том же году, когда она появилась в «Горячей сотне» журнала «Максим». Журнал с её фото вышел вскоре после публикации её книги-бестселлера «Водка, ты там? Это я, Челси».

2010. Киноактриса Тара Рид появилась на обложке Playboy в девяти странах, от Колумбии до Словакии и Литвы.

2012. На счету Линдси Лохан обложки Playboy в пяти странах. Для съёмки в американскую версию журнала фотографов вдохновил образ Мэрилин Монро на её самой первой обложке Playboy.

2013. Кейт Мосс украсила юбилейный 60-й выпуск журнала Playboy. 39-летняя модель появилась на обложке в образе брендового зайчика — талисмана Playboy.